Sophie Gerrard, de dieciséis años, ha estado enamorada de su amigo, Peter Watson, desde la infancia. Ella ha planeado decirle cómo se siente durante las vacaciones anuales de sus familias en el Caribe. Pero cuando Peter arriva de Londres con una novia y su primo Ethan, sus planes cambian.
Disgustada por la forma en que las vacaciones han resultado, acepta irse a explorar islas con Ethan, para evadir a Peter. Pero ni siquiera eso sale como estaba previsto. Cuando su bote vuelca, Sophie e Ethan son forzados a nadar hasta un acantilado rocoso. Ella nunca planeó compartir sus secretos más íntimos con Ethan pero, realmente cree que ésta podría ser su última aventura. En las horas de pánico que les toma a los rescatistas llegar, Sophie le dice cuánto le gustan sus pantis de Lunes a Domingos, que besó al novio de su mejor amiga, y cómo es que nunca ha pasado de tercera base con un chico.
Una vez salvados, Sophie intenta olvidar todas las cosas que le ha revelado. Después de todo, no es como si fuera a volver a ver a Ethan otra vez, ¿cierto? Pero la mamá de Sophie decide que él debería quedarse con ellos mientras hace su semestre en el extranjero, y para cuando Sophie se da cuenta que se está enamorando de él, él se ha ido con su archienemiga. Sabiendo que Ethan puede arruinar su segundo año con un solo desliz, se obsesiona con un solo pensamiento: Por Favor No Lo Cuentes!!!
